Simon přináší rozsáhlé zkušenosti v oblasti nemovitostí, financí a strategie. Před nástupem do P3 zastával vedoucí pozice ve společnostech British Land, Logicor a Quintain Estates & Development, včetně funkce generálního ředitele společnosti British Land a finančního ředitele společnosti Logicor.
Svou kariéru zahájil ve společnosti Arthur Andersen, kde získal kvalifikaci akreditovaného účetního, a následně pracoval v oddělení cenných papírů s pevným výnosem v UBS. Simon zastával funkci prezidenta British Property Federation a dříve byl členem představenstva Real Estate Balance.